Triflumezopyrim és una sol·licitud PCT presentada per DuPont als Estats Units el 22 de desembre de 2011. Ha obtingut l’autorització de patents a la Xina, Europa, Estats Units i altres països i regions per desenvolupar un nou tipus d’insecticides mesoionics amb el nom de DPX-Rab55.
Ruta sintètica
Hi ha dues rutes sintètiques principals per a triflumezopyrim, ambdues amb N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina i 2- [3- (trifluorometil) àcid malònic com a intermediaris clau.
A la Ruta 1, la N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina es prepara mitjançant la 2-aminopiridina com a material inicial, condensant amb 5-formilpirimidina i reduint-se amb borohidrur de sodi i els passos són complicats. M-trifluorometil iodobenzene i dimetil malonat s’acobla per obtenir malonat 2- [3- (trifluorometil) fenil] i després hidrolitzar-se per obtenir l’àcid intermedi 2- [3- (trifluorometil) fenil] fenil] malònic. Aquest intermedi s'utilitza per preparar trifluoropirimidina mitjançant la introducció i l'eliminació de triclorofenol de grups de gran sortida.
La preparació de N- (5-pirimidininil) metil-2-piridinamina i dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonat en l'esquema 2 és la mateixa que en l'esquema 1. La diferència és que dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] El malonat s'obté com a producte d'hidròlisi 2- [3- (trifluorometil) fenil] propà mitjançant la salonat de dipotàssi substituït diacid de salonat
Perspectiva d’aplicació
Triflumezopyrim és un nou tipus de compost de pirimidina i és un nou tipus d’insecticida mesoionic. Actua sobre el receptor de l’acetilcolina nicotínica (NACHR) d’insectes, però el mecanisme d’acció és diferent del dels insecticides neonicotinoides. La trifluoropirimidina s’uneix en unir -se competitivament a la posició ortostèrica del NACHR, inhibint aquest lloc d’unió. Reduir els impulsos nerviosos dels insectes o bloquejar la transmissió del nervi i, en definitiva, afecten els comportaments fisiològics de plagues com l’alimentació i la reproducció, donant lloc a la mort.
Triflumezopyrim té una bona absorció sistèmica, és resistent a l’erosió de la pluja i té un efecte durador més llarg que els productes similars. Els resultats de les proves mostren que el compost és altament eficient, té un bon efecte de control sobre les plagues de lepidòpters i homoptera i té les característiques de gran eficiència, seguretat i amabilitat ambiental. La trifluoropirimidina pot afavorir el creixement de l’arròs i té un bon efecte per millorar la qualitat i el rendiment. Els cultius registrats d’aquest medicament són principalment l’arròs i el polvoritzador foliar s’utilitza per controlar els planters d’arròs i els fulls.
Com a primer insecticida pirimidinona mesoionica comercialitzada, Triflumezopyrim té un nou mecanisme d’acció, un efecte de control elevat i un efecte durador sobre les plagues homopteranes i no hi ha cap efecte sobre els mamífers i els organismes beneficiosos. Està molt preocupat per les seves excel·lents característiques de seguretat per a cultius com l’arròs per la seva baixa toxicitat o baixa toxicitat. En compondre’l amb pesticides amb diferents mecanismes d’acció o similars, es pot ampliar l’espectre insecticida, es pot exercir l’efecte de control sinèrgic i es pot reduir el risc de resistència.
Hora de la publicació: 26-2022 de setembre