Triflumezopyrim ist ein PCT-Antrag, der am 22. Dezember 2011 in den USA in den USA eingereicht wurde. Es hat eine Patentgenehmigung in China, Europa, den USA und anderen Ländern und Regionen erhalten, um eine neue Art von mesoionischen Insektiziden mit dem Codenamen DPX-RAB55 zu entwickeln.
Synthetischer Weg
Es gibt zwei wichtige synthetische Routen für Triflumezopyrim, beide mit N- (5-Pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamin und 2- [3- (Trifluormethyl) -Phenyl-Malonsäure als Schlüsselintermediate.
In Route 1 wird N- (5-Pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamin unter Verwendung von 2-Aminopyridin als Ausgangsmaterial, Kondensung mit 5-Formylpyrimidin und Reduzierung mit Natriumborhydrid hergestellt, und die Schritte sind kompliziert. M-Trifluormethyl-Iodbenzol und Dimethyl-Malonat werden gekoppelt, um Dimethyl 2- [3- (Trifluormethyl) -Phenyl] Malonat zu erhalten, und dann hydrolysiert, um das Ziel-Intermediat 2- [3- (Trifluoromethyl) phenyl] malonic Säure zu erhalten. Dieses Zwischenprodukt wird dann verwendet, um Trifluoropyrimidin durch Einführung und Entfernung von großem Verlaufgruppengruppen -Trichlorphenol vorzubereiten.
Die Herstellung von N- (5-Pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamin und Dimethyl 2- [3- (trifluormethyl) phenyl-Malonat in Schema 2 ist das gleiche wie in Schema 1. Der Unterschied besteht darin, dass Dimethyl 2- [3- (Trifluormethyl) phenyl] Malonat wird als Hydrolyseprodukt erhalten 2- [3- (Trifluormethyl) Phenyl] propan über substituierte Dipotium-Malonat-Salzdurchfall diacid
Anwendungsaussicht
Triflumezopyrim ist eine neue Art von Pyrimidinverbindung und eine neue Art von Mesoion -Insektizid. Es wirkt auf den Nikotin -Acetylcholinrezeptor (NACHR) von Insekten, der Wirkmechanismus unterscheidet sich jedoch von dem von Neonicotinoid -Insektiziden. Trifluoropyrimidin bindet durch konkurrierendes Binden an die orthosterische Position auf nAChR und hemmt diese Bindungsstelle. Reduzieren Sie die Nervenimpulse von Insekten oder die Übertragung von Blocknerven und beeinflussen letztendlich das physiologische Verhalten von Schädlingen wie Fütterung und Fortpflanzung, was zum Tod führt.
Triflumezopyrim hat eine gute systemische Absorption, ist resistent gegen Regenerosion und hat einen länger anhaltenden Effekt als ähnliche Produkte. Die Testergebnisse zeigen, dass die Verbindung hocheffizient ist, einen guten Kontrolleffekt auf Lepidoptera und Homoptera -Schädlinge hat und die Eigenschaften von hoher Effizienz, Sicherheit und Umweltfreundlichkeit aufweist. Trifluoropyrimidin kann das Wachstum von Reis fördern und hat einen guten Einfluss auf die Verbesserung von Qualität und Ertrag. Die registrierten Kulturen dieses Arzneimittels sind hauptsächlich Reis, und das Blattspray wird verwendet, um Reisflugzeuge und Blätterhacker zu kontrollieren.
Als erstes kommerzialisiertes mesoionisches Pyrimidinoninsektizid hat Triflumezopyrim einen neuen Wirkmechanismus, einen hohen Kontrolleffekt und einen langlebigen Effekt auf Homopteranschädlinge und keine Auswirkungen auf Säugetiere und nützliche Organismen. Es ist sehr besorgt aufgrund seiner ausstehenden Sicherheitsmerkmale für Pflanzen wie Reis aufgrund seiner geringen Toxizität oder geringen Toxizität. Durch die Verbundung mit Pestiziden mit unterschiedlichen oder ähnlichen Wirkmechanismen kann das insektizide Spektrum erweitert werden, der synergistische Kontrolleffekt kann ausgeübt werden und das Risiko einer Resistenz kann verringert werden.
Postzeit: Sep-26-2022