Triflumezopyrim es una solicitud de PCT presentada por DuPont en los Estados Unidos el 22 de diciembre de 2011. Ha obtenido la autorización de patentes en China, Europa, los Estados Unidos y otros países y regiones para desarrollar un nuevo tipo de insecticida mesoiónico con nombre en código DPX-RAB55.
Ruta sintética
Hay dos rutas sintéticas principales para Triflumezopirrim, tanto con ácido N-(-pirimidinil) metil-2-piridinamina como 2- [3- (trifluorometil) ácido malónico como intermedios clave.
En la ruta 1, N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina se prepara utilizando 2-aminopiridina como material de partida, condensando con 5 formilpirimidina y reduciéndose con borohidruro de sodio, y los pasos son complicados. M-trifluorometil yodobenceno y malonato de dimetil se acoplan para obtener dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonato, y luego se hidrolizan para obtener el intermedio 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonico intermedio. Este intermedio se usa para preparar trifluoropirimidina a través de la introducción y eliminación de un gran grupo de salida triclorofenol.
La preparación de N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina y dimetilo 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonato en el esquema 2 es el mismo que en el esquema 1. La diferencia es que dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] el malonato se obtiene como un producto de hidrólisis 2- [3- (trifluorometil) fenil] propano a través de la sal de malonato de dipotasio sustituido diácido
Perspectiva de la aplicación
Triflumezopyrim es un nuevo tipo de compuesto de pirimidina y es un nuevo tipo de insecticida mesoiónico. Actúa sobre el receptor de acetilcolina nicotínica (NACHR) de los insectos, pero el mecanismo de acción es diferente al de los insecticidas neonicotinoides. La trifluoropirimidina se une al unirse de manera competitiva a la posición ortósgérica en NACHR, inhibiendo este sitio de unión. Reduzca los impulsos nerviosos de los insectos o bloquea la transmisión nerviosa y, en última instancia, afecta los comportamientos fisiológicos de las plagas como la alimentación y la reproducción, lo que resulta en la muerte.
Triflumezezopyrim tiene una buena absorción sistémica, es resistente a la erosión de la lluvia y tiene un efecto más duradero que los productos similares. Los resultados de la prueba muestran que el compuesto es altamente eficiente, tiene un buen efecto de control en las plagas de lepidópteros y homópteros, y tiene las características de alta eficiencia, seguridad y amabilidad ambiental. La trifluoropirimidina puede promover el crecimiento del arroz y tiene un buen efecto de mejorar la calidad y el rendimiento. Los cultivos registrados de esta droga son principalmente arroz, y el spray foliar se usa para controlar los planthoppers de arroz y las hojas.
Como el primer insecticida de pirimidinona mesoiónica comercializada, Triflumezezopyrim tiene un nuevo mecanismo de acción, un alto efecto de control y un efecto duradero sobre las plagas homopteranas y sin efecto sobre los mamíferos y los organismos beneficiosos. Está muy preocupado por sus características de seguridad sobresalientes para cultivos como el arroz debido a su baja toxicidad o baja toxicidad. Al agravarlo con pesticidas con diferentes o similares mecanismos de acción, el espectro insecticida puede ampliarse, el efecto de control sinérgico puede ejercerse y se puede reducir el riesgo de resistencia.
Tiempo de publicación: septiembre-26-2022