Triflumezopyrim on PCT-taotlus, mille Dupont esitas Ameerika Ühendriikides 22. detsembril 2011. See on omandanud patendiloa Hiinas, Euroopas, Ameerika Ühendriikides ja teistes riikides ning piirkondades, et arendada uut tüüpi mesoioniliste insektitsiidide koodnimega DPX-RAB55.
Sünteetiline marsruut
Triflumezopüürimi jaoks on kaks peamist sünteetilist marsruuti, nii N- (5-pürimidiinüül) metüül-2-püridinamiini kui ka 2- [3- (trifluorometüül) fenüül] maloonhappega kui võtmevaheühenditena.
1. marsruudil valmistatakse N- (5-pürimidiinüül) metüül-2-püridinamiin, kasutades lähtematerjalina 2-aminopüridiini, kondenseerudes 5-formüülüülpürimidiiniga ja redutseerides naatriumborohüdriidiga ning sammud on keerulised. M-trifluorometüül-jodobenseen ja dimetüülmalonaat ühendatakse dimetüül 2- [3- (trifluorometüül) fenüül] malonaadi saamiseks ja hüdrolüüsitakse seejärel sihtmärgi vaheühendi 2- [3- (trifluorometüül) fenüülina] maloonhappe saamiseks. Seejärel kasutatakse seda vaheühendit trifluoropürimidiini valmistamiseks suure lahkuva rühma triklorofenooli sissetoomise ja eemaldamise kaudu.
N- (5-pürimididinüül) metüül-2-püridinamiini ja dimetüül 2- [3- (trifluorometüül) fenüül] malonaadi valmistamine skeemis 2 on sama, mis skeemil 1. Erinevus on, et dimetüül 2- [3- [3- [3- (trifluorometüül) fenüül] malonaat saadakse hüdrolüüsi produktina 2- [3- (trifluorometüül) fenüül] propaan asendatud dipotassiummalonaadi soola diatsiidi kaudu
Rakenduse väljavaade
Triflumezopüürim on uut tüüpi pürimidiinühend ja on uut tüüpi mesoionilise insektitsiidi. See toimib putukate nikotiini atsetüülkoliini retseptoril (NACHR), kuid toimemehhanism erineb neonikotinoidsete insektitsiidide omast. Trifluoropürimidiin seostub konkurentsivõimelise seondumisega ortosterilise positsiooniga NACHR -is, pärssides seda seondumiskohta. Vähendage putukate närviimpulsse või blokeerivad närvi ülekandumist ja mõjutavad lõpuks kahjurite füsioloogilist käitumist nagu söötmine ja paljunemine, mille tulemuseks on surm.
Triflumezopüürimil on hea süsteemne imendumine, see on vastupidav vihma erosioonile ja sellel on pikem püsiv mõju kui sarnastel toodetel. Testi tulemused näitavad, et ühend on väga tõhus, sellel on hea kontrollmõju Lepidoptera ja Homoptera kahjuritele ning sellel on kõrge tõhususe, ohutuse ja keskkonnasõbralikkuse omadused. Trifluoropürimidiin võib soodustada riisi kasvu ja sellel on hea mõju kvaliteedi ja saagikuse parandamisele. Selle ravimi registreeritud põllukultuurid on peamiselt riisi ja lehestiku pihustit kasutatakse riisinimeste ja lehthoppide kontrollimiseks.
Esimese kommertsialiseeritud mesoionilise pürimidiinooni insektitsiidina on triflumezopüürimil uudne toimemehhanism, kõrge kontrollmõju ja pikaajaline mõju homopterani kahjuritele ning mõju ei mõjuta imetajaid ja kasulikke organisme. See on väga mures oma silmapaistvate ohutusomaduste tõttu selliste põllukultuuride nagu riis, kuna selle madala toksilisuse või madala toksilisuse tõttu. Ühendades seda pestitsiididega erinevate või sarnaste toimemehhanismidega, saab insektitsiidset spektrit laiendada, sünergistlikku kontrolliefekti saab rakendada ja resistentsuse riski vähendada.
Postiaeg: 26. september 2012