Triflumezopyrim é unha aplicación PCT presentada por Dupont nos Estados Unidos o 22 de decembro de 2011. Obtivo a autorización de patentes en China, Europa, Estados Unidos e outros países e rexións para desenvolver un novo tipo de insecticida mesoiónico DPX-RAB55.
Ruta sintética
Hai dúas rutas sintéticas principais para triflumeZopyrim, ambas con N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina e 2- [3- (trifluorometil) fenil] ácido malónico como intermedios clave.
Na ruta 1, a N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina prepárase usando 2-aminopiridina como material de partida, condensando con 5-formilirimidina e reducindo con borohidruro sódico e complícanse os pasos. O m-trifluorometil iodobenzeno e o malonato de dimetil están acoplados para obter o dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonato, e logo hidrolizado para obter o ácido intermedio intermedio obxectivo 2- [3- (trifluorometil) fenil] fenilado. Este intermedio úsase entón para preparar trifluoropirimidina mediante a introdución e eliminación do gran triclorofenol do grupo.
A preparación de n- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina e dimetilo 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonato no esquema 2 é a mesma que no esquema 1. A diferenza é que dimetilo 2- [3- (trifluorometil) fenil] o malonato obtense como produto de hidrólise 2- [3- (trifluorometil) fenilo] propano a través de salón de malonato de diipotasio substituído
Perspectiva de aplicación
Triflumezopyrim é un novo tipo de composto pirimidina e é un novo tipo de insecticida mesoiónico. Actúa sobre o receptor nicotínico de acetilcolina (NACHR) de insectos, pero o mecanismo de acción é diferente do dos insecticidas neonicotinoides. A trifluoropirimidina únese ao unión competitivamente á posición ortostérica sobre NACHR, inhibindo este sitio de unión. Reducir os impulsos nerviosos de insectos ou a transmisión do nervio bloqueo e, en última instancia, afectan os comportamentos fisiolóxicos de pragas como a alimentación e a reprodución, dando lugar á morte.
TriflumeZopyrim ten unha boa absorción sistémica, é resistente á erosión da choiva e ten un efecto duradeiro que produtos similares. Os resultados das probas mostran que o composto é altamente eficiente, ten un bo efecto de control sobre as pragas de Lepidoptera e Homoptera e ten as características de alta eficiencia, seguridade e amabilidade ambiental. A trifluoropirimidina pode promover o crecemento do arroz e ten un bo efecto de mellorar a calidade e o rendemento. Os cultivos rexistrados deste medicamento son principalmente arroz e o spray foliar úsase para controlar as plantas de arroz e as follas.
Como o primeiro insecticida de pirimidinona mesoiónica comercializada, Triflumzopyrim ten un novo mecanismo de acción, alto efecto de control e efecto duradeiro sobre as pragas homopteranas e non hai efecto sobre mamíferos e organismos beneficiosos. Está moi preocupado polas súas características de seguridade excepcionais para cultivos como o arroz debido á súa baixa toxicidade ou baixa toxicidade. Compoñéndoo con pesticidas con mecanismos de acción diferentes ou similares, pódese ampliar o espectro insecticida, pódese exercer o efecto de control sinérxico e pódese reducir o risco de resistencia.
Tempo de publicación: 26-2022 de setembro