Triflumezopyrim adalah aplikasi PCT yang diajukan oleh DuPont di Amerika Serikat pada 22 Desember 2011. Ini telah memperoleh otorisasi paten di Cina, Eropa, Amerika Serikat dan negara-negara dan wilayah lain untuk mengembangkan jenis baru insektisida mesoionik dengan kode DPX-Rab55.
Rute sintetis
Ada dua rute sintetis utama untuk triflumezopyrim, keduanya dengan N- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine dan 2- [3- (trifluoromethyl) fenil malil] asam malonat sebagai perantara utama.
Di Rute 1, N- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine dibuat dengan menggunakan 2-aminopyridine sebagai bahan awal, kondensasi dengan 5-formylpyrimidine dan mengurangi dengan natrium borohidrida, dan langkah-langkahnya rumit. M-Trifluoromethyl iodobenzene dan dimethyl malonate digabungkan untuk mendapatkan dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) fenil] malonat, dan kemudian dihidrolisis untuk mendapatkan asam menengah 2- [3- (trifluorometil) fenil malonat. Perantara ini kemudian digunakan untuk menyiapkan trifluoropyrimidine melalui pengantar dan pengangkatan trichlorophenol kelompok meninggalkan besar.
Persiapan N- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine dan dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) fenil] malonat dalam Skema 2 sama dengan yang ada dalam Skema 1. Perbedaannya adalah dimetil 2- [3- (trifluoromethyl) fenil] malonat diperoleh sebagai produk hidrolisis 2- [3- (trifluoromethyl) fenil] propana melalui dipotassium malonat yang diganti diacid garam
Prospek aplikasi
Triflumezopyrim adalah jenis baru senyawa pirimidin dan merupakan jenis baru insektisida mesoionik. Ini bertindak pada reseptor asetilkolin nikotinik (NACHR) serangga, tetapi mekanisme aksi berbeda dari insektisida neonicotinoid. Trifluoropyrimidine mengikat dengan mengikat secara kompetitif dengan posisi ortosterik pada nACHR, menghambat situs pengikatan ini. Kurangi impuls saraf serangga atau blok penularan saraf, dan pada akhirnya mempengaruhi perilaku fisiologis hama seperti pemberian makan dan reproduksi, yang mengakibatkan kematian.
Triflumezopyrim memiliki penyerapan sistemik yang baik, tahan terhadap erosi hujan, dan memiliki efek tahan lama daripada produk serupa. Hasil tes menunjukkan bahwa senyawa ini sangat efisien, memiliki efek kontrol yang baik pada hama Lepidoptera dan Homoptera, dan memiliki karakteristik efisiensi tinggi, keselamatan dan keramahan lingkungan. Trifluoropyrimidine dapat meningkatkan pertumbuhan beras dan memiliki efek yang baik untuk meningkatkan kualitas dan hasil. Tanaman yang terdaftar dari obat ini terutama beras, dan semprotan daun digunakan untuk mengontrol peradangan padi dan leafhoppers.
Sebagai insektisida pirimidinon mesoionik pertama yang dikomersialkan, Triflumezopyrim memiliki mekanisme aksi baru, efek kontrol tinggi dan efek jangka panjang pada hama homopteran, dan tidak ada efek pada mamalia dan organisme menguntungkan. Ini sangat prihatin karena karakteristik keselamatannya yang luar biasa untuk tanaman seperti beras karena toksisitas rendah atau toksisitas rendah. Dengan memperparahnya dengan pestisida dengan mekanisme aksi yang berbeda atau serupa, spektrum insektisida dapat diperluas, efek kontrol sinergis dapat diberikan, dan risiko resistensi dapat dikurangi.
Waktu posting: Sep-26-2022