Triflumezopyrim è una domanda PCT presentata da DuPont negli Stati Uniti il 22 dicembre 2011. Ha ottenuto l'autorizzazione dei brevetti in Cina, Europa, Stati Uniti e in altri paesi e regioni per sviluppare un nuovo tipo di insetticida mesoionica in codice DPX-RAB55.
Via sintetica
Esistono due principali percorsi sintetici per il triflumezopyrim, entrambi con n- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina e 2- [3- (trifluorometil) fenil] acido malonico come intermedi chiave.
Nella Route 1, N- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina viene preparato utilizzando la 2-aminopiridina come materiale di partenza, condensando con 5-formylpirimidina e riducendo con boroidride di sodio e le fasi sono complicate. Il m-trifluorometil iodobenzene e il dimetil malonato sono accoppiati per ottenere dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonici e quindi idrolizzati per ottenere il target intermedio intermedio 2- [3- (trifluorometil) fenil] acido malonico. Questo intermedio viene quindi utilizzato per preparare la trifluoropirimidina attraverso l'introduzione e la rimozione di un gruppo di grandi dimensioni triclorofenolo.
La preparazione di n- (5-pirimidinil) metil-2-piridinamina e dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonato nello Schema 2 è uguale a quello nello Schema 1. La differenza è che dimetil 2- [3- (trifluorometil) fenil] malonato è ottenuto come prodotto di idrolisi 2- [3- (trifluorometil) fenil] propano tramite diacide di sale malonato di dipotassio sostituito
Prospettiva di applicazione
Triflumezopyrim è un nuovo tipo di composto di pirimidina ed è un nuovo tipo di insetticida mesoionico. Agisce sul recettore nicotinico dell'acetilcolina (NACHR) degli insetti, ma il meccanismo d'azione è diverso da quello degli insetticidi neonicotinoidi. La trifluoropirimidina si lega competitiva legandosi alla posizione ortosterica su NACHR, inibendo questo sito di legame. Ridurre gli impulsi nervosi di insetti o bloccare la trasmissione del nervo e infine influire sui comportamenti fisiologici di parassiti come l'alimentazione e la riproduzione, con conseguente morte.
Triflumezopyrim ha un buon assorbimento sistemico, è resistente all'erosione della pioggia e ha un effetto duraturo più lungo rispetto ai prodotti simili. I risultati dei test mostrano che il composto è altamente efficiente, ha un buon effetto di controllo sui parassiti di Lepidoptera e Homoptera e ha le caratteristiche di alta efficienza, sicurezza e cordialità ambientale. La trifluoropirimidina può promuovere la crescita del riso e ha un buon effetto per migliorare la qualità e la resa. Le colture registrate di questo farmaco sono principalmente riso e lo spray fogliare viene utilizzato per controllare i planthopper e le foglie.
Poiché il primo insetticida mesoionico di pirimidinone mesoionico, Triflumezopyrim ha un nuovo meccanismo d'azione, un elevato effetto di controllo e un effetto duraturo sui parassiti omopterani e nessun effetto sui mammiferi e gli organismi benefici. È molto preoccupato per le sue eccezionali caratteristiche di sicurezza per colture come il riso a causa della sua bassa tossicità o bassa tossicità. Aggesplicandolo con pesticidi con meccanismi d'azione diversi o simili, lo spettro insetticida può essere ampliato, l'effetto di controllo sinergico può essere esercitato e il rischio di resistenza può essere ridotto.
Tempo post: set-26-2022