Triflumezopyrim is een PCT-aanvraag ingediend door DuPont in de Verenigde Staten op 22 december 2011. Het heeft patentautorisatie verkregen in China, Europa, de Verenigde Staten en andere landen en regio's om een nieuw type mesoionisch insecticide-codenaam DPX-Rab55 te ontwikkelen.
Synthetische route
Er zijn twee hoofdsynthetische routes voor triflumezopyrim, zowel met n- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine als 2- [3- (trifluoromethyl) fenyl] malonzuur als de belangrijkste tussenproducten.
In route 1 wordt n- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine bereid door 2-aminopyridine te gebruiken als uitgangsmateriaal, condenserend met 5-formylpyrimidine en reduceren met natriumborohydride, en de stappen zijn gecompliceerd. M-trifluoromethyljodobenzeen en dimethylmalonaat zijn gekoppeld om dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) fenyl] malonaat te verkrijgen en vervolgens gehydrolyseerd om het doel tussen de tussenliggende 2- [3- (trifluomethyl) fenyl] malonzuur te verkrijgen. Dit tussenproduct wordt vervolgens gebruikt om trifluoropyrimidine te bereiden door de introductie en verwijdering van grote vertrekgroepstrichloorfenol.
De bereiding van n- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine en dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) fenyl] malonaat in schema 2 is hetzelfde als die in schema 1. Het verschil is dat dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) fenyl] malonaat wordt verkregen als een hydrolyseproduct 2- [3- (trifluoromethyl) fenyl] propaan via gesubstitueerde dipotassium malonaat zout diacide
Prospect van aanvraag
Triflumezopyrim is een nieuw type pyrimidineverbinding en is een nieuw type mesoionisch insecticide. Het werkt op de nicotinische acetylcholinereceptor (NACHR) van insecten, maar het werkingsmechanisme verschilt van dat van neonicotinoïde insecticiden. Trifluoropyrimidine bindt door competitief binding aan de orthosterische positie op NACHR te binden en deze bindingsplaats te remmen. Verminder de zenuwimpulsen van insecten of blokkeer de zenuwoverdracht, en beïnvloeden uiteindelijk het fysiologische gedrag van ongedierte zoals voeding en reproductie, wat resulteert in de dood.
Triflumezopyrim heeft een goede systemische absorptie, is resistent tegen regenerosie en heeft een langer blijvend effect dan vergelijkbare producten. De testresultaten tonen aan dat de verbinding zeer efficiënt is, een goed controle -effect heeft op Lepidoptera en Homoptera Pests en de kenmerken heeft van hoog rendement, veiligheid en milieuvriendelijkheid. Trifluoropyrimidine kan de groei van rijst bevorderen en heeft een goed effect van het verbeteren van kwaliteit en opbrengst. De geregistreerde gewassen van dit medicijn zijn voornamelijk rijst en de bladspray wordt gebruikt om rijstplanthoppers en bladhoppers te regelen.
Als eerste gecommercialiseerde mesoionische pyrimidinoninsecticide heeft triflumezopyrim een nieuw werkingsmechanisme, een hoog controle-effect en langdurig effect op homopteran ongedierte en geen effect op zoogdieren en nuttige organismen. Het is zeer bezorgd vanwege de uitstekende veiligheidskenmerken voor gewassen zoals rijst vanwege de lage toxiciteit of lage toxiciteit. Door het samen te stellen met pesticiden met verschillende of vergelijkbare werkingsmechanismen, kan het insecticide spectrum worden uitgebreid, kan het synergetische controle -effect worden uitgeoefend en kan het risico op resistentie worden verminderd.
Posttijd: 26-2022