Triflumezopyrim je žiadosť o PCT podaná spoločnosťou DuPont v Spojených štátoch 22. decembra 2011. Získala patentové povolenie v Číne, Európe, Spojených štátoch a ďalších krajinách a regiónoch na rozvoj nového typu mezoionického insekticídu kódovaného DPX-RAB55.
Syntetická cesta
Existujú dve hlavné syntetické trasy pre triflumezopyrim, obidve s n- (5-pyrimidinyl) metyl-2-pyridinamínom a 2- (3- (trifluórmetyl) fenylovou) kyselinou malónovou kyselinou ako kľúčovými medziproduktmi.
V trase 1 sa N- (5-pyrimidinyl) metyl-2-pyridinamín pripravuje pomocou 2-aminopyridínu ako východiskového materiálu, kondenzuje 5-formylpyrimidínom a redukciou borohydridom sodným a kroky sú komplikované. Mifluórometyloutyljodobenzén a dimetylmalonát sa spájajú, aby sa získali dimetyl2- [3- (trifluórmetyl) fenyl] malonát a potom sa hydrolyzovali, aby sa získala cieľová intermediálna intermediačná [3- (trifluórmetyl) fenylová fenyl] malová kyselina. Tento medziprodukt sa potom používa na prípravu trifluóropyrimidínu zavedením a odstránením trichlórfenolu skupiny veľkých opúšťajúcich.
Príprava n- (5-pyrimidinyl) metyl-2-pyridinamínu a dimetyl2- [3- (trifluórmetyl) fenyl] malonátu v schéme 2 je rovnaká ako v schéme 1. Rozdiel je taký dimetyl 2- [3- (trifluórmetyl) fenyl] malonát sa získa ako produkt hydrolýzy 2- [3- (trifluórmetyl) fenyl] propán prostredníctvom substituovaného diagitácie soľného slaného slaného dipotalizmu Malonát
Vyhliadka žiadosti
Triflumezopyrim je nový typ pyrimidínovej zlúčeniny a je novým typom mezoionického insekticídu. Pôsobí na nikotínový acetylcholínový receptor (nachr) hmyzu, ale mechanizmus účinku je iný od mechanizmu neonikotinoidných insekticídov. Trifluóropyrimidín sa viaže konkurenčnou väzbou na ortosterickú polohu na NAChR, čo inhibuje toto väzbové miesto. Znížte nervové impulzy hmyzu alebo prenosu blokových nervov a nakoniec ovplyvňujú fyziologické správanie škodcov, ako je kŕmenie a reprodukcia, čo vedie k smrti.
Triflumezopyrim má dobrú systémovú absorpciu, je odolná voči dažďovej erózii a má dlhší trvalý účinok ako podobné produkty. Výsledky testov ukazujú, že zlúčenina je vysoko účinná, má dobrý kontrolný účinok na škodcov Lepidoptera a Homoptera a má charakteristiky vysokej účinnosti, bezpečnosti a prívetivosti v oblasti životného prostredia. Trifluóropyrimidín môže podporovať rast ryže a má dobrý vplyv na zlepšenie kvality a výnosu. Registrované plodiny tohto liečiva sú hlavne ryža a sprej listu sa používa na kontrolu plánovačov ryže a listov.
Ako prvý komercializovaný mezoionický pyrimidinón insekticíd má Triflumezopyrim nový mechanizmus účinku, vysoký kontrolný účinok a dlhotrvajúci účinok na homopteránových škodcov a žiadny vplyv na cicavce a prospešné organizmy. Veľmi sa to týka kvôli jej vynikajúcim bezpečnostným charakteristikám pre plodiny, ako je ryža, kvôli jej nízkej toxicite alebo nízkej toxicite. Zosiaznením s pesticídmi s rôznymi alebo podobnými mechanizmami účinku sa môže rozšíriť insekticídne spektrum, môže sa vyvíjať synergický kontrolný účinok a riziko rezistencie sa môže znížiť.
Čas príspevku: 2. septembra 2012