Triflumezopyrim är en PCT-ansökan inlämnad av DuPont i USA den 22 december 2011. Den har erhållit patenttillstånd i Kina, Europa, USA och andra länder och regioner för att utveckla en ny typ av mesoionisk insekticid kodat med DPX-RAB55.
Syntetisk väg
Det finns två huvudsakliga syntetiska vägar för triflumezopyrim, båda med N- (5-pyrimidinyl) metyl-2-pyridinamin och 2- [3- (trifluormetyl) fenyl] malonsyra som nyckelföräldrar.
I väg 1 framställs N- (5-pyrimidinyl) metyl-2-pyridinamin med användning av 2-aminopyridin som utgångsmaterial, kondensering med 5-formylpyrimidin och reducerar med natriumborohydrid, och stegen är komplicerade. M-trifluormetyljodobensen och dimetylmalonat är kopplade för att erhålla dimetyl 2- [3- (trifluormetyl) fenyl] malonat och hydrolyseras sedan för att erhålla målet mellanprodukt 2- [3- (trifluormetyl) fenyl] malonic. Denna mellanprodukt används sedan för att framställa trifluoropyrimidin genom introduktion och avlägsnande av stort lämnar grupp triklorofenol.
Beredningen av N- (5-pyrimidinyl) metyl-2-pyridinamin och dimetyl 2- [3- (trifluormetyl) fenyl] malonat i schema 2 är densamma som i schema 1. Skillnaden är att dimetyl 2- [3- (trifluorometyl) fenyl] malonat erhålls som en hydrolysprodukt 2- [3- (trifluormetyl) fenyl] propan via substituerad dipotassium malonat salt diacid
Applikationsprospekt
Triflumezopyrim är en ny typ av pyrimidinförening och är en ny typ av mesoionisk insekticid. Den verkar på den nikotiniska acetylkolinreceptorn (nAChR) hos insekter, men verkningsmekanismen skiljer sig från neonicotinoid insekticider. Trifluoropyrimidin binder genom konkurrenskraftigt bindande till den ortosteriska positionen på nAChR, vilket hämmar detta bindningsställe. Minska nervimpulserna från insekter eller blockera nervöverföring och i slutändan påverkar de fysiologiska beteenden hos skadedjur såsom utfodring och reproduktion, vilket resulterar i döden.
Triflumezopyrim har god systemisk absorption, är resistent mot regnerosion och har en längre effekt än liknande produkter. Testresultaten visar att föreningen är mycket effektiv, har god kontrolleffekt på lepidoptera och homoptera skadedjur och har egenskaperna för hög effektivitet, säkerhet och miljövänlighet. Trifluoropyrimidin kan främja tillväxten av ris och har en god effekt av att förbättra kvaliteten och utbytet. De registrerade grödorna i detta läkemedel är huvudsakligen ris, och bladsprayen används för att kontrollera risplantor och lövhoppare.
Som den första kommersialiserade mesoioniska pyrimidinoninsekticiden har Triflumezopyrim en ny verkningsmekanism, hög kontrolleffekt och långvarig effekt på homopteran skadedjur och ingen effekt på däggdjur och gynnsamma organismer. Det är mycket bekymrat på grund av dess enastående säkerhetsegenskaper för grödor som ris på grund av dess låga toxicitet eller låg toxicitet. Genom att förvärra den med bekämpningsmedel med olika eller liknande verkningsmekanismer kan det insekticidala spektrumet utvidgas, den synergistiska kontrolleffekten kan utövas och risken för resistens kan minskas.
Inläggstid: september-26-2022