Triflumezopyrim là một ứng dụng PCT do DuPont nộp tại Hoa Kỳ vào ngày 22 tháng 12 năm 2011. Nó đã có được ủy quyền bằng sáng chế tại Trung Quốc, Châu Âu, Hoa Kỳ và các quốc gia và các khu vực khác để phát triển một loại thuốc diệt côn trùng Mesoionic mới được mã hóa bằng thuốc diệt côn trùng DPX-RAB55.
Tuyến đường tổng hợp
Có hai tuyến tổng hợp chính cho triflumezopyrim, cả hai đều có N- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine và 2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] axit malonic làm chất trung gian chính.
Trong Tuyến 1, N- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine được điều chế bằng cách sử dụng 2-aminopyridine làm vật liệu ban đầu, ngưng tụ với 5-formylpyrimidine và giảm với natri borohydride và các bước rất phức tạp. M-Trifluoromethyl iodobenzene và dimethyl malonate được ghép nối để thu được dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] malonate, và sau đó thủy phân để thu được axit malic 2- Trung gian này sau đó được sử dụng để chuẩn bị trifluoropyrimidine thông qua việc giới thiệu và loại bỏ nhóm trichlorophenol lớn.
Việc điều chế N- (5-pyrimidinyl) methyl-2-pyridinamine và dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] malonate trong sơ đồ 2 giống như trong sơ đồ 1. Sự khác biệt là dimethyl 2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] malonate thu được dưới dạng sản phẩm thủy phân 2- [3- (Trifluoromethyl) Phenyl]
Triển vọng ứng dụng
Triflumezopyrim là một loại hợp chất pyrimidine mới và là một loại thuốc trừ sâu mesoionic mới. Nó tác dụng với thụ thể acetylcholine nicotinic (NACHR) của côn trùng, nhưng cơ chế hoạt động khác với thuốc trừ sâu neonicotinoid. Trifluoropyrimidine liên kết bằng cách liên kết cạnh tranh với vị trí chỉnh hình trên NACHR, ức chế vị trí ràng buộc này. Giảm các xung thần kinh của côn trùng hoặc lây truyền thần kinh khối, và cuối cùng ảnh hưởng đến các hành vi sinh lý của các loài gây hại như cho ăn và sinh sản, dẫn đến tử vong.
Triflumezopyrim có khả năng hấp thụ hệ thống tốt, có khả năng chống xói mòn mưa và có tác dụng lâu dài hơn so với các sản phẩm tương tự. Kết quả thử nghiệm cho thấy hợp chất này có hiệu quả cao, có tác dụng kiểm soát tốt đối với sâu bệnh Lepidoptera và Homoptera, và có các đặc điểm của hiệu quả cao, an toàn và thân thiện với môi trường. Trifluoropyrimidine có thể thúc đẩy sự phát triển của gạo và có tác dụng tốt trong việc cải thiện chất lượng và năng suất. Các loại cây trồng đã đăng ký của thuốc này chủ yếu là gạo, và thuốc xịt lá được sử dụng để kiểm soát máy phẳng gạo và những chiếc lá.
Là thuốc diệt côn trùng pyrimidinone mesoionic đầu tiên, Triflumezopyrim có cơ chế hoạt động mới, tác dụng kiểm soát cao và tác dụng lâu dài đối với sâu bệnh homopteran và không ảnh hưởng đến động vật có vú và sinh vật có lợi. Nó rất quan tâm vì các đặc điểm an toàn nổi bật của nó đối với các loại cây trồng như gạo do độc tính thấp hoặc độc tính thấp. Bằng cách kết hợp nó với thuốc trừ sâu với các cơ chế hoạt động khác nhau hoặc tương tự, phổ côn trùng có thể được mở rộng, hiệu ứng kiểm soát hiệp đồng có thể được thực hiện và có thể giảm nguy cơ kháng thuốc.
Thời gian đăng: Tháng 9-26-2022